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中医药创新研究院黎胜红团队受邀在《Natural Product Reports》发表植物二倍半萜综述

录入时间:2021-06-24 14:19:00     点击:






 

近日,成都中医药大学中医药创新研究院黎胜红团队应英国皇家化学会天然产物权威综述期刊《Natural Product Reports》(化学领域,JCR一区,IF=12.0)邀请,在线发表题为 “The untapped potential of plant sesterterpenoids: chemistry, biological activities and biosynthesis”的综述论文(Natural Product Reports, 2021, DOI: 10.1039/D1NP00021G)。

二倍半萜(Sesterterpenoids)是一类由五个异戊二烯单元构成的萜类天然产物,是萜类化合物中数量最少、较为特殊的一个亚类。天然二倍半萜尽管数量较少(共发现约1300余个),但分布广泛,存在于植物、陆生真菌、昆虫以及多种海洋生物(尤其是海绵)中,具有抗炎、抗肿瘤、抗微生物等广泛生物活性。植物二倍半萜为稀有天然产物,目前仅报道194个,约占天然二倍半萜总数的15%,并以其新颖复杂的化学结构及丰富多样的生物活性,引起了国际广泛关注和研究。

成都中医药大学黎胜红教授研究团队多年来致力于特色药用植物中二倍半萜类天然产物的化学多样性、生物功能和生物合成研究。前期该团队在中科院昆明植物研究所从唇形科药用植物米团花(Leucosceptrum canum)和火把花(Colquhounia coccinea var. mollis)中发现了两个家族系列新颖骨架的二倍半萜化合物,具有重要防御功能和抗炎免疫及减脂活性,并从米团花腺毛中鉴定了二倍半萜生物合成途径的香叶基法尼基焦磷酸酯合酶(GFDPS),首次揭示了其生源途径和起源进化(Angew. Chem. Int. Ed., 2010, 49: 4471-4475; Plant Cell, 2016, 28: 804-822; Org. Lett., 2011, 13: 1864-1867; Org. Lett., 2012, 14: 5768-5771; Org. Lett., 2013, 15: 1694-1697; Org. Lett., 2014, 16: 6416-6419; Phytochemistry, 2013, 86: 29-35; Tetrahedron Lett., 2013, 54: 235-237; Rapid Commun. Mass Spectr., 2016, 30: 100–110; Chin. J. Nat. Med., 2019, 17: 892-899)。近期,该团队又从唇形科药用植物宽管花(Eurysolen gracilis)和龙胆科维药新疆假龙胆(Gentianella turkestanorum)中发现了另外两个家族系列新颖骨架和独特结构的二倍半萜化合物,还从火把花中发现四降(C21)和五降(C20)二倍半萜化合物,这些化合物主要显示抗炎免疫和减脂活性(Org. Lett., 2021, 23: 2232-2237; J. Org. Chem., 2021, DOI: 10.1021/acs.joc.1c00374; J. Org. Chem., 2020, 85: 5511-5515; Phytochemistry, 2021, 187: 112780)。


1. 研究团队从药用植物中发现的四个家族代表性新颖二倍半萜

鉴于该团队对植物二倍半萜研究领域的突出贡献,最近应《Natural Product Reports》邀请,撰写植物二倍半萜化学、生物活性和生物合成长篇综述。该文以化合物环系骨架为分类依据,详细论述了近60年来从13科23属38种植物中分离鉴定的170个二倍半萜的来源、化学结构和生物活性,提出二倍半萜在植物中虽然分布广泛,但目前尚无规律可循,仅在唇形科、龙胆科、蕨类、地衣等植物中呈聚集分布模式(图2),为该类独特结构天然产物的发现指明了方向;纠正了前期文献中对一些非GFDP来源的C25化合物的分类误区,并以单萜-倍半萜共轭、三萜降解、杂合途径等对其来源进行了探讨;对植物二倍半萜的生物合成关键酶及其起源进化和酶学机制进行了详细讨论,论述了植物二倍半萜合酶异源表达所产生的24个二倍半萜的化学结构和环合机制,指出随着现代分析、化学、分子生物学等技术的发展,未来越来越多的具有重要药理活性和生态功能的植物二倍半萜将会被发现,更多植物萜类合酶和异戊烯基焦磷酸酯合酶的新功能和二倍半萜新产物将会被揭示,为该类稀有天然产物的化学多样性、生物活性、生物合成及开发利用等相关研究提供了重要参考,有助于发掘该类神秘天然产物蕴藏的巨大潜能。

2. 二倍半萜在植物系统发育中的分布模式图及骨架举例

成都中医药大学中医药创新研究院郭凯博士后和刘燕教授为本文共同第一作者,黎胜红教授为本文通讯作者。该工作得到国家自然科学基金重点项目(21937006)和国家杰出青年基金项目(31525005)等资助。


文章链接:https://doi.org/10.1039/D1NP00021G

https://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.1c00369

https://doi.org/10.1021/acs.joc.1c00374

https://doi.org/10.1016/j.phytochem.2021.112780




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